Звенигород - один из старейших городов Московской области. Укреплённое поселение на месте Звенигородского городка существовало уже во второй половине XII — начале XIII века. Первое официальное упоминание о Звенигороде находится в грамоте московского князя Ивана Даниловича Калиты в 1339 году, передавшего данный город во владение своему сыну Так город становится центром удельного княжества (1339—1492) Ивана Ивановича, сына Калиты, хотя первые звенигородские князья обычно жили в Москве.
Князья создавали здесь опорные пункты, держали дружину и собирателей дани. Центром древнего поселения стал кремль на западной окраине нынешнего города. По завещанию Дмитрия Донского в 1389 году Звенигородское удельное княжество досталось его второму сыну Юрию Дмитриевичу, который превратил Звенигород в подлинную столицу своих владений и жил здесь почти постоянно до 1425 года. В годы правления Юрия Дмитриевича город пережил пору расцвета. Вокруг кремля была создана система земляных валов, по гребню которых шла высокая деревянная стена с башнями; остатки валов сохранились и поныне. В 1398 году недалеко от города на горе Сторожи преподобным Саввой был основан Саввино-Сторожевский монастырь. Около 1399 года в центре Кремля возвели белокаменный Успенский собор, в 1405 — белокаменный Рождественский собор в монастыре. Письменные источники XV—XVI веков говорят о торговле и таможенниках в городе. Город развивался, несмотря на разорение его татарами в 1382 и 1408 годах.
После смерти Юрия Дмитриевича в Москве в 1434 году Звенигород получил его старший сын Василий Косой, а после смерти последнего бездетным в 1448 г. — боровско-серпуховской князь Василий Ярославич; вслед за тем Звенигород был уделом сына Василия Темного Андрея Большого по прозвищу «Горяй», затем сына Ивана III Юрия Ивановича и наконец, при Иване Грозном, недолгое время входил в удел Владимира Андреевича Старицкого. После убийства последнего в 1568 г., Иван Грозный пожаловал Звенигород татарскому царевичу Муртазе-Али. Впрочем, Звенигород и раньше периодически жаловался служилым татарским царевичам и князьям.
В апреле 1605 Лжедмитрий I по пути в Московский Кремль сжёг и разорил Звенигородский Посад. Один из документов тех лет гласит: «Монастырские деревни они разорили, монастырские казенные деньги и лошадей и всякие монастырские запасы и хлеб забрали, и игумена Исайю с братиею ограбили и огнем жгли». Два года спустя самозванец Лжедмитрий II также пробирался к столице вдоль Москвы-реки. И вновь на пути интервентов оказался Звенигород. На этот раз город грабили более жестоко. Здесь же Лжедмитрий II принял посла от В. И. Шуйского, стоявшего во главе Русского государства.
Царь Алексей Михайлович избрал в 1660-х годах Саввино-Сторожевский монастырь своим «собственным государевым богомольем». В ту пору основное население Звенигорода жило на посадах. Нижний Посад или Вознесенская слобода протянулась вдоль Большой московской дороги. По переписи 1678 г. здесь было 28 дворов с 135 жителями. Верхний Посад или Рождественская слобода насчитывали дворов 26 и 120 жителей.
При Алексее Михайловиче вокруг древнего Рождественского собора был возведен ныне сохранившийся архитектурный ансамбль Саввина монастыря, включающий в себя Троицкую церковь, Трапезную палату, Звонницу, Царский Дворец, Царицыны палаты, Братские корпуса, стены и башни. При царевне Софье в 1693 в ансамбле монастыря появилась Преображенская церковь.
К достопримечательностям Звенигорода, дошедшим к нашим временам, относятся:
• Вознесенский собор, построен в 2006—2007 годах на месте собора 1792 года, разрушенного в 1940-х годах.
• Саввино-Сторожевский монастырь, действующий монастырь с архитектурой XV-XVII веков. В Рождественском соборе XV века — фрески и иконостас XVII века. В числе прочих зданий — палаты царя Алексея Михайловича и т. н. Царицыны палаты. На территории монастыря находится также Звенигородский историко-архитектурный и художественный музей.
• Саввинский скит (1862)
• Земляные валы Звенигородского городка
• Успенский собор на Городке (1396—1399), белокаменный четырехстолпный храм, характерный для раннемосковской архитектуры; внутри собора сохранились росписи Андрея Рублёва и Даниила Чёрного
• Церковь Александра Невского, восстановленная в 1990-х годах на основании чертежей и фотографий начала XX века
• Храм Рождества Христова на Верхнем Посаде (1805)
• В окрестностях города — многочисленные усадебные комплексы (Введенское, Ершово, Дютьково, Дунино и др.)