Идея велопохода, по группе городов «Малого Золотого кольца», возникла ещё в 2011 году, из-за сравнительно небольшого расстояния между ними. Первоначально в план поездки также входили Ростов и Переславль-Залесский, но из-за ограниченности по времени, решено было сократить программу.